Село Оболонь засноване в кінці 1740-х рр. генеральним бунчужним Дем’яном Васильовичем Оболонським на місці слобідки Самосідовки, яка до цього існувала кілька десятиліть. На початку 19 ст. син засновника села Дем’ян Дем’янович Оболонський стає фундатором цегляного Спасо-Преображенського храму. За даними клірової книги Полтавської єпархії 1902 р. церква в Оболоні була збудована 1810 р. За даними «Збірника необхідних відомостей про парафії Полтавської єпархії» (1895 р.) у храмі був додатковий престол на честь свята Благовіщення Пресвятої Богородиці.
В першій половині 19 ст. село Оболонь переходить у власність Михайла Позена. Тоді ж поміщик М. Позен переселив усіх кріпаків з найкращих ґрунтів (з «Гори») за річку Криву Руду (Рудку) на «Низ», на заболочені землі і пустирі.
В родині Позенів народився Леонід Володимирович Позен (1849—1921 рр.), видатний український скульптор.
Наприкінці ХІХ століття містечко Оболонь — волосний центр Хорольського повіту.У 1923 — 1962 Оболонь — центр однойменного району. У містечку Оболонь у 1920-х рр. проживало понад 4000 осіб.
Село постраждало внаслідок геноциду українського народу, проведеного урядом СРСР у 1932—1933 та через голод 1946—1947.
У ході другої світової війни село окуповане німцями у вересні 1941, з 1 вересня 1942 ввійшло до Хорольського ґебіту, 23 вересня 1943 звільнене від нацистської окупації.
Пам’ятник загиблим воїнам у с. Оболонь. Автор фото Костенко Анатолій.
У 2 половині XX ст. через атеїстичну політику радянської влади було зруйновано Спасо-Преображенську церкву.
Тоді ж, у післявоєнний час, збудовано «на горі» середню школу і будинок культури.
